Die Auslosung erfolgte am 13.3.2001 in Bischofswerda.

Die Auslosung erfolgte am 14.12.2000.

Anmerkung: Das Spiel SpVgg. Ebersbach - Budissa Bautzen wurde wegen mehrfacher Spielabsage wegen Unbespielbarkeit des Platzes in Ebersbach nach Bautzen verlegt.
 

Im Spiegel der Presse

Sächsische Zeitung vom 23.11.00: Pokalschreck Zschachwitz Niesky bezwingt Bezirksligisten SV Neueibau mit 3:0 Drei Partien des Achtelfinales gingen in die Verlängerung, eine ins Elfmeterschießen. Zwischen Coswig und Großenhain stand es nach 120 Minuten noch 2:2. Sebastian Miltzow (2.) und Simon Köppler (62.) trafen für die Gäste. Tilo Krause (5.) und Marco Seidler (50.) hatten für die zwischenzeitliche 2:1-Führung der Coswiger gesorgt. Gäste-Torwart Maik Trentzsch hielt zwei Elfmeter. Seine Mannschaftskollegen trafen alle vom Punkt. In Lommatzsch schaffte der Bezirksliga-Zweite Laubegast erst in der 117. Minute durch einen Kopfball von Sven Winkler das Weiterkommen. Pokaldramatik gab es auch in Großröhrsdorf. Der einheimische SC lag gegen die Zweite von Görlitz in der 90. Minute mit 0:1 hinten. Da marschierte der Großröhrsdorfer Torhüter Frank Uhlmann in den gegnerischen Strafraum und erzwang mit seinem Kopfballtor nach einer Ecke die Verlängerung. Da machte dann Rico Haase mit zwei Treffern den 3:1-Sieg für Großröhrsdorf perfekt. Zschachwitz wurde seinem Ruf als Pokalschreck gerecht. Die Blau-Weißen aus Dresden zogen durch zwei Elfmetertore von Torsten Schulz (12., 48.) und einen Treffer von Tom Winter (45.) auf 3:0 gegen Gröditz davon. Der Bezirksligist kam durch Maik Gruhle (51.) und Henry Ramke (60.) nur noch auf 2:3 heran. Auch Niesky warf mit dem 3:0 gegen Neueibau einen Bezirksligisten hinaus. Für Niesky trafen Petr Jenik (21./Foulefmeter) und Miroslav Nowotny (27., 72.).

Pokal für die 6. (Bezirksliga) und 7. Spielklasse (Bezirksklasse) sowie für die 11 Kreispokal-Sieger - 77 Starter.
 

Bezirksliga (BL) (16 Starter) alle Teams der Saison 1999/2000 außer Landesliga-Aufsteiger Gelb-Weiß Görlitz, dafür mit Landesliga-Absteiger Heidenauer SV

Kreispokalsieger 2000 (11 Starter) Stadt Dresden                  ESV Dresden Weißeritz-Kreis                Hartmannsdorfer SV Kreis Zittau/Löbau             OFC Neugersdorf II Kreis Bautzen                  Baruther SV Kreis Görlitz                  Holtendorfer SV Kreis Hoyerswerda              LSV Bluno Kreis Kamenz                   Einheit Radeberg Kreis Niederschl. Oberlausitz  LSV Spree II Kreis Meißen                   Lokomotive Nossen Kreis Riesa/Großenhain         Grün-Weiß Ebersbach Kreis Sächsische Schweiz       TSV Graupa

Bezirksklasse (BK) (50 Starter) alle Teams der Saison 1999/2000 außer die Absteiger sowie außer SG Königshain, SG Nebelschütz und SV Wesenitztal, welche auf die Teilnahme verzichteten