Pokal für die 3.(Regionalliga), 4.(NOFV-Oberliga Süd) und 5.(Landesliga Sachsen) Spielklasse sowie für die 3 Bezirkspokal-Sieger bzw. -Finalisten
 

Regionalliga (RL)  VfB Leipzig  FSV Zwickau  Vogtländischer FC Plauen (Titelverteidiger)  Erzgebirge Aue  Dynamo Dresden  Dresdner SC  Sachsen Leipzig	NOFV-Oberliga Süd (OL)  VfB Leipzig II  FSV Hoyerswerda  Bischofswerdaer FV 08  SV 1919 Grimma  FV Dresden-Nord  Bornaer SV  VfB Chemnitz  VfB Zittau
Landesliga Sachsen (LL) alle Teams der Saison 1998/99 (außer Absteiger Meißner SV 08)	Bezirkspokalsieger 1999 (BL)  Bezirk Leipzig       FC Bad Lausick  Bezirk Dresden       Großenhainer FV  Bezirk Chemnitz      Reichenbacher FC

Zuschauer:  7 967   -  498   pro Spiel
Tore:          56   -  3,5   pro Spiel

01.09. Großenhainer FV         BL - VfB Leipzig          RL   1 : 3 ( 1 : 3 )            940
05.09. Döbelner SC             LL - VfB Leipzig II       OL   0 : 0 ( 0 : 0 / 0 : 0 )    235
                                             nach Verlängerung, Elfmeterschießen: 1:3
04.09. FSV Hoyerswerda         OL - Sachsen Leipzig      RL   1 : 2 ( 1 : 1 / 0 : 0 )    620
                                                                    nach Verlängerung
04.09. Tanne Thalheim          LL - Dynamo Dresden       RL   0 : 6 ( 0 : 1 )            730
03.09. VfB Auerbach            LL - Bischofswerdaer FV   OL   2 : 1 ( 0 : 0 )            350
07.09. Stahl Riesa             LL - Altchemnitzer BSC    LL   3 : 0 ( 2 : 0 )            250
03.09. 1.VFC Plauen            RL - Dresdner SC          RL   3 : 2 ( 1 : 1 )          1 400
04.09. 1.FC Rodewisch          LL - Erzgebirge Aue       RL   0 : 2 ( 0 : 1 )            804
04.09. VfL Pirna-Copitz        LL - FSV Zwickau          RL   1 : 4 ( 0 : 1 )            450
03.09. Mörtitzer FC Eilenburg  LL - FV Dresden-Nord      OL   0 : 2 ( 0 : 0 )            300
05.09. Oberl. FC Neugersdorf   LL - VfB Zittau           OL   3 : 0 ( 1 : 0 )          1 000
05.09. Dynamo Dresden II       LL - TSV Pulsnitz         LL   1 : 2 ( 0 : 1 )            200
04.09. Reichenbacher FC        BK - VfB Chemnitz         OL   0 : 3 ( 0 : 2 )            250
05.09. FSV Zwickau II          BL - SV 1919 Grimma       OL   0 : 6 ( 0 : 3 )            100
05.09. Erzgebirge Aue II       LL - Bornaer SV           OL   1 : 2 ( 0 : 1 )             38
05.09. FC Bad Lausick          BL - "Frisch Auf" Wurzen  LL   3 : 2 ( 2 : 1 )            300

Zuschauer gesamt:  7 967   -  498   pro Spiel
Tore gesamt:          56   -  3,5   pro Spiel

Zuschauer:  9 527   - 1 361   pro Spiel
Tore:          33   -  4,13   pro Spiel

10.10. FC Bad Lausick          BL - VfB Leipzig          RL   1 : 6 ( 1 : 2 )          1 300
29.10. VfB Auerbach            LL - VfB Leipzig II       OL   0 : 4 ( 0 : 2 )            700
08.10. 1.VFC Plauen            RL - FSV Zwickau          RL   1 : 1 ( 1 : 1 / 1 : 0 )  2 000
                                             nach Verlängerung, Elfmeterschießen: 2:4
08.10. Dynamo Dresden          RL - Erzgebirge Aue       RL   1 : 4 ( 0 : 0 )          4 160
09.10. TSV Pulsnitz            LL - Sachsen Leipzig      RL   0 : 1 ( 0 : 0 / 0 : 0 )    607
                                                                    nach Verlängerung
09.10. Oberl. FC Neugersdorf   LL - SV 1919 Grimma       OL   0 : 2 ( 0 : 1 )            360
09.10. Stahl Riesa             LL - VfB Chemnitz         OL   2 : 4 ( 1 : 1 )            400
30.10. Bornaer SV              OL - FV Dresden-Nord      OL   2 : 4 ( ? : ? / ? : ? )      ?
                                                                    nach Verlängerung

Zuschauer gesamt:  17 494   -  761   pro Spiel
Tore gesamt:           89   - 3,71   pro Spiel

Zuschauer:  3 193   - 1 064   pro Spiel
Tore:           6   -   1,5   pro Spiel

26.11. VfB Leipzig             RL - FSV Zwickau          RL   1 : 0 ( 1 : 0 )          1 700
27.11. VfB Leipzig II          OL - Erzgebirge Aue       RL   0 : 1 ( 0 : 0 )            350
17.11. FV Dresden-Nord         OL - Sachsen Leipzig      RL   0 : 1 ( 0 : 1 )          1 143
       (Der FV Dresden-Nord verlegte das Spiel in den Leipziger Alfred-Kunze-Sportpark des
       FC Sachsen.)
30.10. VfB Chemnitz            OL - SV 1919 Grimma       OL   0 : 3 ( ? : ? )              ?

Zuschauer gesamt:  20 687   -  796   pro Spiel
Tore gesamt:           95   - 3,39   pro Spiel

Zuschauer:  6 100   - 6 100   pro Spiel
Tore:           5   -   2,5   pro Spiel

11.03. SV 1919 Grimma          OL - Erzgebirge Aue       RL   2 : 2 ( 1 : 1 / 0 : 0 )      ?
                                             nach Verlängerung, Elfmeterschießen: 3:4

Tore: 0:1 Nowacki (52.), 1:1 Ziffert (70.), 2:1 Liebig (110.), 2:2 Zweigler (116.)

Tor: 1:0 Werner (27., Foulstrafstoß)

Zuschauer gesamt:  26 787   -  992   pro Spiel
Tore gesamt:          100   - 3,33   pro Spiel

Zuschauer:  7 500   - 7 500   pro Spiel
Tore:           4   -   4,0   pro Spiel

28.05. Erzgebirge Aue          RL - VfB Leipzig          RL   2 : 2 ( 1 : 1 / 1 : 0 )  7 500
                                             nach Verlängerung, Elfmeterschießen: 5:3

Tore: 1:0 Heidler (9.), 1:1 Kurth (66.), 2:1 Kirsten (104.), 2:2 Richter (105.)

Elfmeterschießen: 1:0 Isa, 1:1 Kipping, 2:1 Terjek, 2:2 Reich, 3:2 Vacicek, Werner gehalten, 4:2 Zweigler, 4:3 Jülich, 5:3 Kirsten

Aue: Beuckert - Tautenhahn (91. Reinold) - Sionko, Vacicek, Hasse - Heidler, Nowacki (76. Zweigler), Tomoski, Pagels (110. Terjek) - Kirsten, Isa

Leipzig: Koslowski - Reich - Jülich, Görke - Rose, Kipping, Werner, Brestrich, Kronhardt (25. Kurth) - Seifert (91. Rosenkranz), Richter

Im Spiegel der Presse  -  Dresdner Neueste Nachrichten vom 29.5.00:
Aue besiegt Leipzig im Elfmeterschießen
Aue. Der FC Erzgebirge Aue hat erstmalig den Landespokal gewonnen und sich damit für die erste Hauptrunde um den DFB-Pokal qualifiziert. Die "Veilchen" bezwangen im Erzgebirgsstadion den VfB Leipzig mit 7:5 (1:0, 1:1, 2:2, 2:2) nach Elfmeterschießen. Peter Heidler hatte nach neun Minuten die Gastgeber in Führung geschossen, Marco Kurth gelang in der 66. der Ausgleich. In der Verlängerung ging Aue durch Jörg Kirsten erneut in Front (104.), doch Marcus Richter erzielte im Gegenzug das 2:2 (105.). Im Elfmeterschießen erwiesen sich die Auer treffsicher. Nachdem Schlussmann Sven Beuckert den Schuss von Ronald Werner pariert hatte, machte Kirsten alles klar. 7500 Zuschauer feierten den Sieg frenetisch, nachdem das Team in den Finals der vergangenen beiden Jahre jeweils erst im Elfmeterschießen gegen den Chemnitzer FC und den VFC Plauen den Kürzeren gezogen hatte. Die Partie begann mit einer Großchance des VfB. Brestrich traf jedoch nur die Latte (6.). Danach erwachten die Gastgeber. Heidler tanzte nach einer Musterkombination zwischen Nowacki und Pagels im Fünfmeter-Raum Rose aus und stolperte den Ball ins Tor. Nach einer halben Stunde traf Nowacki den Pfosten. Nach dem Wechsel fand keine Mannschaft ins Spiel zurück. Völlig überraschend fiel das 1:1 durch einen Konter, den Kurth mit langem Solo abschloss. Aue hatte im An-griff nicht viel hinzu zu setzen, zumal die Stürmer Kirsten und Isa bei Görke und Jülich in besten Händen waren. In der Verlängerung über-schlugen sich die Ereignisse. Pagels schoss an die Latte (103.), danach köpfte Kirsten einen Heidler-Freistoß ein. Doch im Gegenzug verwer-tete Richter einen von Beuckert abprallenden Brestrich-Freistoß zum erneuten Ausgleich.