Pokal für die 1.(Bundesliga) und 2.(2.Bundesliga) Spielklasse (36 Mannschaften) sowie für die 4 Absteiger aus der 2.(2.Bundesliga) Spielklasse, dem DFB-Amateur-Vizemeister und für die 21 Verbands- bzw. Landespokal-Sieger sowie die 2 unterlegenen Finalisten aus Bayern und Württemberg.

Verbands- bzw. Landespokalsieger 1999:
 

Nordostdeutscher Fußball-Verband (NOFV)  Berlin               Berliner FC Dynamo  Brandenburg          SV Babelsberg 03 Potsdam  Mecklenburg-Vorpomm. FC Schönberg  Sachsen             VFC Plauen  Sachsen-Anhalt       VfL Halle 1896  Thüringen            Carl Zeiss Jena	Norddeutscher Fußball-Verband (NFV)  Bremen               Werder Bremen (Amat.)  Hamburg              1.SC Norderstedt  Niedersachsen        VfL Osnabrück,                       SV Meppen (Finalist)  Schleswig-Holstein   VfB Lübeck
Süddeutscher Fußball-Verband (SFV)  Bayern               TSV 1860 Rosenheim,                       SpVgg Landshut (Finalist)  Hessen               SV Darmstadt 98  Nordbaden            1.FC Pforzheim  Südbaden             FC Singen 04  Württemberg          SSV Reutlingen	Westdeutscher Fußball-Verband (WFV)  Niederrhein          Wuppertaler SV  Westfalen            SC Verl  Mittelrhein          TuS Langerwehe
Fußball-Regionalverband Südwest (FVSW)  Südwest              FK Pirmasens  Saarland             1.FC Saarbrücken  Rheinland            VfL Hamm/Sieg

Zuschauer:  33 853   - 3 761   pro Spiel
Tore:           25   -  2,78   pro Spiel

01.08. Wuppertaler SV         RL - Offenbacher Kickers    2.BL   1 : 2 ( 0 : 2 )          3 800
31.07. SC Verl                RL - Borussia Mönchengladb. 2.BL   0 : 0 ( 0 : 0 / 0 : 0 )  5 000
                                                nach Verlängerung, Elfmeterschießen: 6:5
31.07. SV Darmstadt 98        RL - Chemnitzer FC          2.BL   2 : 4 ( 0 : 2 )          5 500
01.08. Fortuna Düsseldorf     RL - 1. FC Nürnberg         2.BL   2 : 0 ( 1 : 0 )          6 500
31.07. Carl Zeiss Jena        RL - SpVgg Greuther Fürth   2.BL   1 : 2 ( 0 : 1 )          2 550
31.07. 1.VFC Plauen           RL - Alemannia Aachen       2.BL   1 : 0 ( 1 : 0 )          3 800
31.07. VfL Osnabrück          RL - Energie Cottbus        2.BL   0 : 1 ( 0 : 0 )          3 500
31.07. VfL Hamm/Sieg          OL - Stuttgarter Kickers    2.BL   0 : 4 ( 0 : 2 )            703
31.07. FC Singen 04           OL - Rot-Weiß Oberhausen    2.BL   3 : 2 ( 0 : 1 )          2 500

       Gesetzt für die 2.Runde:    Freilose:

       (alle Vereine der Bundesl.) VfL Bochum             2.BL
       Bayern München         BL   Hannoverscher SV 96    2.BL
       Bayer Leverkusen       BL   Karlsruher SC          2.BL
       Hertha Berliner SC     BL   Berliner TC Borussia   2.BL
       Borussia Dortmund      BL   1.FSV Mainz 05         2.BL
       1.FC Kaiserslautern    BL   FC St. Pauli Hamburg   2.BL
       VfL Wolfsburg          BL   1.FC Köln              2.BL
       Hamburger SV           BL   Fortuna Köln           2.BL
       MSV Duisburg           BL   Waldhof Mannheim       2.BL
       Werder Bremen (Titelv.)BL   FC Gütersloh             RL
       TSV 1860 München       BL   Krefelder FC Uerdingen   RL
       FC Schalke 04 Gelsenk. BL   SG Wattenscheid 09 Boch. RL
       VfB Stuttgart          BL   SV Babelsberg 03 Potsdam RL
       SC Freiburg            BL   FK Pirmasens             RL
       Hansa Rostock          BL   Berliner FC Dynamo       RL
       Eintracht Frankfurt    BL   1.FC Saarbrücken         RL
       Arminia Bielefeld      BL   1.SC Norderstedt         RL
       SpVgg. Unterhaching    BL   Werder Bremen (Amat.)    RL
       SSV Ulm 1846           BL   Eintracht Trier          RL
                                   SSV Reutlingen           RL
                                   SV Meppen                RL
                                   VfB Lübeck               RL
                                   VfL Halle 1896           RL
                                   SpVgg Landshut           OL
                                   FC Schönberg             OL
                                   1.FC Pforzheim           OL
                                   TuS Langerwehe      VL (5.)
                                   TSV 1860 Rosenheim  LL (5.)

Zuschauer gesamt:  33 853   - 3 761   pro Spiel
Tore gesamt:           25   -  2,78   pro Spiel

Zuschauer:  96 908   - 4 213   pro Spiel
Tore:           70   -  3,04   pro Spiel

07.08. SV Babelsberg 03 Pots. RL - SpVgg. Unterhaching      BL   1 : 0 ( 0 : 0 )          3 000
07.08. FK Pirmasens           RL - TSV 1860 München         BL   0 : 3 ( 0 : 2 )         10 000
07.08. SpVgg Landshut         OL - Hansa Rostock            BL   0 : 2 ( 0 : 1 )          4 500
08.08. Fortuna Düsseldorf     RL - SSV Ulm 1846             BL   0 : 2 ( 0 : 1 )          7 500
09.08. 1.FC Saarbrücken       RL - FC Schalke 04 Gelsenk.   BL   0 : 1 ( 0 : 1 )         15 000
07.08. 1.FC Pforzheim         OL - SC Freiburg              BL   0 : 2 ( 0 : 1 )          6 000
08.08. SC Verl                RL - Eintracht Frankfurt      BL   0 : 4 ( 0 : 1 )          5 000
07.08. Berliner FC Dynamo     RL - Arminia Bielefeld        BL   0 : 2 ( 0 : 1 )          2 400
06.08. 1.SC Norderstedt       RL - VfB Stuttgart            BL   0 : 3 ( 0 : 2 )          4 200
07.08. Werder Bremen (Amat.)  RL - Fortuna Köln           2.BL   3 : 1 ( 2 : 0 )            500
06.08. Eintracht Trier        RL - Karlsruher SC          2.BL   1 : 1 ( 1 : 1 / 0 : 0 )  3 850
                                                nach Verlängerung, Elfmeterschießen: 5:4
07.08. SG Wattenscheid 09 Bo. RL - 1.FC Köln              2.BL   1 : 7 ( 1 : 4 )          4 032
06.08. Krefelder FC Uerdingen RL - Berliner TC Borussia   2.BL   0 : 4 ( 0 : 1 )          2 000
06.08. FC Gütersloh           RL - Energie Cottbus        2.BL   0 : 1 ( 0 : 0 )          2 000
06.08. SSV Reutlingen         RL - VfL Bochum             2.BL   2 : 3 ( 2 : 2 )          3 610
07.08. SV Meppen              RL - Offenbacher Kickers    2.BL   2 : 1 ( 0 : 0 )          2 800
08.08. TSV 1860 Rosenh.  LL (5.) - FC St. Pauli Hamburg   2.BL   1 : 2 ( 1 : 2 )          4 000
07.08. 1.VFC Plauen           RL - Stuttgarter Kickers    2.BL   1 : 2 ( 1 : 2 )          3 100
07.08. TuS Langerwehe    VL (5.) - Chemnitzer FC          2.BL   0 : 6 ( 0 : 2 )          1 000
07.08. FC Singen 04           OL - SpVgg Greuther Fürth   2.BL   1 : 3 ( 1 : 1 )          3 400
08.08. VfB Lübeck             RL - Hannoverscher SV 96    2.BL   0 : 1 ( 0 : 1 )          5 900
06.08. VfL Halle 1896         RL - 1.FSV Mainz 05         2.BL   1 : 2 ( 0 : 2 )          2 116
07.08. FC Schönberg           OL - Waldhof Mannheim       2.BL   0 : 3 ( 0 : 2 )          1 000

       Gesetzt für die 3.Runde:

       (alle Vereine der Bundesliga Plätze 1 bis 8 sowie der Titelverteidiger)
       Bayern München         BL
       Bayer Leverkusen       BL
       Hertha Berliner SC     BL
       Borussia Dortmund      BL
       1.FC Kaiserslautern    BL
       VfL Wolfsburg          BL
       Hamburger SV           BL
       MSV Duisburg           BL
       Werder Bremen (Titelv.)BL

Zuschauer gesamt:  130 761   - 4 086   pro Spiel
Tore gesamt:            95   -  2,97   pro Spiel

Zuschauer:  215 431   - 13 464   pro Spiel
Tore:            58   -   3,63   pro Spiel

12.10. Werder Bremen          BL - 1.FC Kaiserslautern      BL   2 : 2 ( 1 : 1 / 0 : 0 ) 15 671
                                                nach Verlängerung, Elfmeterschießen: 4:3
13.10. 1.FSV Mainz 05       2.BL - Hamburger SV             BL   2 : 0 ( 1 : 0 )         11 756
13.10. VfL Bochum           2.BL - MSV Duisburg             BL   1 : 1 ( 1 : 1 / 0 : 0 ) 12 928
                                                nach Verlängerung, Elfmeterschießen: 6:5
13.10. Berliner TC Borussia 2.BL - Hertha Berliner SC       BL   2 : 3 ( 2 : 2 / 1 : 1 ) 23 200
                                                                       nach Verlängerung
13.10. Energie Cottbus      2.BL - FC Schalke 04 Gelsenk.   BL   2 : 2 ( 1 : 1 / 1 : 1 ) 18 697
                                                nach Verlängerung, Elfmeterschießen: 5:4
12.10. Stuttgarter Kickers  2.BL - Borussia Dortmund        BL   3 : 1 ( 2 : 1 )         10 618
13.10. Chemnitzer FC        2.BL - VfL Wolfsburg            BL   2 : 3 ( 1 : 2 )          4 989
12.10. Waldhof Mannheim     2.BL - Bayer Leverkusen         BL   3 : 2 ( 2 : 2 / 1 : 1 ) 15 000
                                                                       nach Verlängerung
12.10. SpVgg Greuther Fürth 2.BL - Hansa Rostock            BL   1 : 3 ( 0 : 2 )          8 310
12.10. FC St. Pauli Hamburg 2.BL - SSV Ulm 1846             BL   0 : 2 ( 0 : 1 )          9 062
12.10. Hannoverscher SV 96  2.BL - Arminia Bielefeld        BL   1 : 2 ( 1 : 2 )         19 276
12.10. 1.FC Köln            2.BL - Eintracht Frankfurt      BL   2 : 1 ( 2 : 0 )         32 000
13.10. SV Meppen              RL - Bayern München           BL   1 : 4 ( 0 : 1 )         16 500
12.10. SV Babelsberg 03 Po.   RL - SC Freiburg              BL   2 : 4 ( 1 : 1 / 1 : 0 )  2 824
                                                                       nach Verlängerung
13.10. Werder Bremen (Amat.)  RL - VfB Stuttgart            BL   0 : 1 ( 0 : 1 )          1 600
13.10. Eintracht Trier        RL - TSV 1860 München         BL   2 : 1 ( 1 : 1 )         13 000

Zuschauer gesamt:  346 192   - 7 212   pro Spiel
Tore gesamt:           153   -  3,19   pro Spiel

Zuschauer:  103 296   - 12 912   pro Spiel
Tore:            33   -   4,13   pro Spiel

01.12. Werder Bremen          BL - SSV Ulm 1846             BL   2 : 1 ( 1 : 1 )          7 959
01.12. Waldhof Mannheim     2.BL - Bayern München           BL   0 : 3 ( 0 : 1 )         27 000
30.11. SC Freiburg            BL - Energie Cottbus        2.BL   2 : 0 ( 1 : 0 )         10 000
30.11. 1.FSV Mainz 05       2.BL - Hertha Berliner SC       BL   2 : 1 ( 1 : 1 / 0 : 0 ) 14 850
                                                                       nach Verlängerung
30.11. VfB Stuttgart          BL - 1.FC Köln              2.BL   4 : 0 ( 1 : 0 )         15 000
01.12. Stuttgarter Kickers  2.BL - Arminia Bielefeld        BL   3 : 2 ( 2 : 2 / 0 : 0 )  4 592
                                                                       nach Verlängerung
01.12. VfL Bochum           2.BL - VfL Wolfsburg            BL   5 : 4 ( 2 : 2 )         10 895
30.11. Eintracht Trier        RL - Hansa Rostock            BL   0 : 4 ( 0 : 0 )         13 000

Zuschauer gesamt:  449 488   - 8 027   pro Spiel
Tore gesamt:           186   -  3,32   pro Spiel

Zuschauer:  53 084   - 13 271   pro Spiel
Tore:           10   -    2,5   pro Spiel

21.12. VfL Bochum           2.BL - Werder Bremen            BL   1 : 2 ( 0 : 0 )         20 063
22.12. Hansa Rostock          BL - VfB Stuttgart            BL   2 : 1 ( 2 : 1 )         12 500
22.12. Stuttgarter Kickers  2.BL - SC Freiburg              BL   1 : 0 ( 1 : 0 )          9 321
22.12. Bayern München         BL - 1.FSV Mainz 05         2.BL   3 : 0 ( 1 : 0 )         11 200

Zuschauer gesamt:  502 572   - 8 376   pro Spiel
Tore gesamt:           196   -  3,27   pro Spiel

Zuschauer:  27 000   - 13 500   pro Spiel
Tore:            8   -    4,0   pro Spiel

15.02. Werder Bremen          BL - Stuttgarter Kickers    2.BL   2 : 1 ( 1 : 1 / 1 : 0 ) 16 000
                                                                       nach Verlängerung

Tore: 1:0 Dabrowski (2.), 1:1 Özkan (82.), 2:1 Maximow (103.)

16.02. Bayern München         BL - Hansa Rostock            BL   3 : 2 ( 0 : 0 )         11 000

Tore: 1:0 Santa Cruz (58.), 2:0 Santa Cruz (66.), 2:1 Weilandt (75.), 3:1 Kuffour (76.), 3:2 Wibran (82.)

Zuschauer gesamt:  529 572   - 8 541   pro Spiel
Tore gesamt:           204   -  3,29   pro Spiel

Zuschauer:  76 000   - 76 000   pro Spiel
Tore:            3   -    3,0   pro Spiel

06.05. Werder Bremen          BL - Bayern München           BL   0 : 3 ( 0 : 0 )         76 000

Tore: 0:1 Elber (57.), 0:2 Sergio (83.), 0:3 Scholl (90.)

Bremen: Rost - Frings, Barten, Baumann, Wiedener (15. Skripnik) - Eilts (63. Flock), Trares (71. Wicky), Bode - Herzog - Ailton, Pizarro

München: Kahn - Babbel, Andersson, Kuffour, Tarnat - Salihamidzic, Effenberg (81. Fink), Jeremies - Sergio, Jancker (74. Santa Cruz), Elber (86. Scholl)

Zuschauer gesamt:   605 572   - 9 612   pro Spiel
Tore gesamt:            207   -  3,29   pro Spiel